指出组胺分子中氮原子的碱性次序:
正确答案:
氮原子碱性次序为(1)﹥(2)﹥(3)
理由:从结构来看,(1)属于sp3杂化氮原子,(2),(3)处于杂环中,属于sp2氮原子。(3)氮原子孤对电子参与环共轭,使电子云密度降低,因此,接受质子能力下降,碱性下降。另外,由于氮氢键的极性较强,(3)不但没有碱性,反而氢能以质子的形式解离而显出一定的酸性。(2)氮原子上的孤对电子虽然未参与环共轭,但因孤对电子处于sp2杂化轨道,受核影响较大,故碱性弱于一般的胺类。
理由:从结构来看,(1)属于sp3杂化氮原子,(2),(3)处于杂环中,属于sp2氮原子。(3)氮原子孤对电子参与环共轭,使电子云密度降低,因此,接受质子能力下降,碱性下降。另外,由于氮氢键的极性较强,(3)不但没有碱性,反而氢能以质子的形式解离而显出一定的酸性。(2)氮原子上的孤对电子虽然未参与环共轭,但因孤对电子处于sp2杂化轨道,受核影响较大,故碱性弱于一般的胺类。
答案解析:有
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