已知某化合物的分子式为C₅H₈O，它的红外吸收带的频率为：3020，2900，1690和1620cm^-1，在紫外吸收在227nm（ε=10⁴）。试提出其结构。

正确答案: 先根据分子式计算该化合物的不饱和度U：
U=｛（2n+2）＋t－m｝/2=｛（2×5+2）＋0－8｝/2=2
3020cm^-1，ν=C－H不饱和的化合物，含有双键，
2900cm^-1，νC－H饱和。
1690cm^-1，νC=O共轭的羰基，占有一个不饱和度，
1620cm^-1，νC=C共轭双键，占有一个不饱和度，
从ε=10⁴可以知道，此跃迁是由π–π^*产生的，所以可能有如下结构：
CH₂=CH－CO－CH₂－CH₃或者CH₃－CH=CH－CO－CH₃
用Woodward规则计算，
所以该化合物为CH₃－CH=CH－CO－CH₃。